Kış Aşkım, küçük bir kasabadaki bir şeker dükkanının sahibi olan Kerrie'nin hikayesini anlatıyor. Kerrie'nin erkek kardeşi, dükkanın yarısını liseden beri arkadaşı olan Brooks'a satar. Brooks, Kerrie'nin lisedeki amansız düşmanıdır.
Kerrie, Brooks'un dükkanı devralmasına öfkelenir ve onunla çalışmaktan nefret eder. Ancak, zamanla, Brooks'un değiştiğini ve aslında iyi bir insan olduğunu fark eder. Kerrie ve Brooks, birbirlerini daha iyi tanımaya başlarlar ve aralarındaki çekim artar.
Sonunda, Kerrie ve Brooks'un Noel'de birlikte olma şansı olur. Birlikte geçirdikleri zaman, birbirlerine olan aşklarını kabul etmelerini sağlar.
